Sul finire del V secolo a. C. a Siracusa assunse il potere un personaggio molto discusso, che avrà un ruolo decisivo per le sorti di alcune città stato (in greco. pòleis) della nostra regione, Dionisio I (o Dionigi), detto anche il Vecchio per distinguerlo dal figlio Dionisio II, detto il Giovane. I Cartaginesi, che occupavano parte della Sicilia occidentale, nel 406 a.C. cercavano di estendere i l loro dominio e vennero in conflitto con la tradizionale nemica Siracusa. Sulla conduzione delle attività belliche e sulle alleanze nella città siceliota c’erano pareri molto contrastanti, di tale situazione di crisi approfittò Dionisio, che salì al potere assumendo il titolo di strategòs autokràtor, cioè di stratego con pieni poteri (Domenico Musti, Storia Greca - Linee di sviluppo dall’età micenea all’età romana, Edizione CDE spa, Milano, 1990, p. 563).

Dionisio riuscì a sconfiggere gli avversari politici e, successivamente, concluse un trattato di pace con i Cartaginesi verso la fine del 405 a.C. e in seguito rafforzò il suo potere egemonico in Sicilia.  Egli, per primo nel mondo ellenico, ideò la realizzazione di uno stato territoriale federale, in altri termini non basato su una singola città-stato (in greco pòlis), in tale nuova entità statuale Siracusa avrebbe avuto un ruolo egemonico. Per realizzare tale progetto rivolse le sue mire espansionistiche anche verso le città italiote dell’attuale Calabria; nelle presenti note si riferiscono solo alcuni episodi, altamente significativi, della politica  del tiranno siracusano nei confronti degli italioti.  Prima tentò l’intesa con Reggio e Locri, ma la prima cercò di sottrarsi alla sua egemonia, mentre la seconda diventò una sua sicura alleata. Intanto alcune città della regione al fine di difendersi dai Lucani, che premevano dal nord e di resistere alle mire espansionistiche di Dionisio, intorno al 393 a. C. si unirono nella Lega italiota. Il tiranno siceliota, sistemate le cose nell’Isola con un’ennesima pace fatta con i Cartaginesi, nel 388 a.C. passò all’azione nel continente contro la Lega italiota. Per prima assediò Caulonia, poi tolse l’assedio e marciò contro l’esercito della Lega che proveniva da Crotone lungo la costa ionica, lo scontro avvenne presso il fiume Elleporo, forse l’attuale Galliparo, che scorre tra Badolato Marina ed Ischia Marina.

La vittoria arrise al tiranno siracusano, il quale poco dopo conquistò Caulonia e la distrusse;

“…il suo territorio, con quello di Scilezio e di Ipponio, è ora annesso al territorio di Locri, mentre  la popolazione delle tre città è trasferita di forza in Sicilia. Rafforzata la fedele Locri, Dionigi inizia la costruzione di una grande muraglia lungo tutto il percorso dell’istmo scilletico - ipponiate, dal Golfo di Squillace a quello di Sant’Eufemia. L’opera rimane incompiuta, e frutto di pura fantasia sarà il progetto, analogo,di scavare un canale che, lungo il medesimo istmo, venisse a confondere le acque dello Ionio in quelle del Tirreno. Ma significativa è l’ideologia che induce al progetto irrealizzabile della muraglia o del canale: quella di unire alla Sicilia la punta estrema dell’Italia, separandola dal resto della penisola… Al di là della grande, incompiuta, muraglia, al di là del confine segnato dall’istmo calabrese, cessava il dominio continuo dello stato territoriale. Ma rimaneva pur sempre, per il tiranno spazio amplissimo per avventure o manifestazioni di potenza sul resto dell’Italia, greca e non greca (Lorenzo Braccesi - Flavio Raviola, La Magna Grecia, Il Mulino, Bologna, 2008, p.153).

Successivamente questi rivolse le armi contro Reggio, che strinse d’assedio e distrusse dopo la resa degli abitanti stremati dalla fame. Portò in seguito il suo esercito contro Crotone continuando incessantemente nelle sue mire espansionistiche, ma dovette impegnarsi in Sicilia in nuovi conflitti contro i Cartaginesi. Alla sua morte (367/366 a.C.) gli successe, non senza conflitti anche familiari, il figlio Dionisio II o Il Giovane.  Questi condusse una politica meno aggressiva, ma il suo potere fu contrastato all’interno della stessa Siracusa, per cui i suoi interventi ebbero un minore impatto sulla vita politica e sociale delle città italiote. Quanto sopra riportato dà la prova che all’inizio del IV secolo a.C. le città - stato italiote della regione si stanno avviando verso un declino politico assai grave.